來顧及海外藩屬國的狀況，但日本薩摩藩可不會對這個地方的得失坐視不理，畢竟這裡每年進貢給薩摩藩的糧食和財物，對島津氏而言都是一筆不菲的財富。
如果十八芝正面攻打琉球國，那薩摩藩介入戰爭的可能性將非常大。雖鄭芝龍也不是那麼畏懼薩摩藩，但在逃亡的狀況下，能夠避免交戰就還是儘量避免比較妥當，畢竟十八芝可供戰爭消耗的資源已經十分有限了。
另外考慮到遷居過去之後，今後還要設法和日本幕府保持貿易關係，冒然與薩摩藩產生摩擦也並不是一個明智的選擇。因此鄭芝龍的考察目標並不是琉球王朝所在的主島，而是在琉球島西南約140海里處的宮古島。
宮古島位於琉球群島西南部，距離福建約00海里，島上地勢平坦，加上週圍臨近的伊良部島、下地島、來間島、池間島、大神島的陸地面積，已經超過了00平方公里，而其中主島上的有一半以上的土地都可以作為耕地進行開發。其陸地面積和土地條件，都遠遠超過了陸地總面積不到100平方公里的澎湖列島。另外島嶼西側有多處天然港灣可供開發，對於靠海吃飯的十八芝來，絕對是一個不錯的落腳之地。
當然最重要的一，是琉球王國對這裡的統治影響力極為有限，島上幾乎沒有駐紮像樣的武裝力量，大概琉球國王也根本就沒想過會有誰會冒著得罪大明和日本兩個大國的風險，來搶佔這麼一個沒什麼特別物產的地方。如果十八芝打算佔下這裡，只要直接駕船前往當地，然後展示一下自己的武力，基本不用作戰就可以順利地接收當地的統治權了。
從澎湖前往宮古島需要從臺灣島北部繞過，航程近四百海里。以十八芝旗下的海船平均航速來計算，大概五六天就能抵達當地。不過對於十八芝來，要將宮古島作為目標的話，留給他們的行動時間就已經不多了。這不僅僅是因為海峽對面咄咄逼人的對手，而且還因為宮古島每年5月中旬到6月中旬都是梅雨季節，海況也將會比較糟糕，對於大規模遷徙的船隊而言並不是一個適合的自然環境。
在經過仔細盤算之後，鄭芝龍將出發的日子定在了農曆立夏這天，即16年五月五日，爭取趕在梅雨季節到來之前完成這次大規模的逃亡行動。
鄭芝龍沒有急於公開宣佈這個訊息，因為他也知道手下龍蛇混雜，島上肯定會有福建官府的奸細，也保不齊有那貪圖富貴之徒，聽到訊息之後就會叛逃報信。因此他定下計劃之後，也只是告知了大頭目當中的鄭芝豹、鄭芝莞、鄭芝鳳、洪旭、甘輝、施大瑄等幾個家人和親信。類似李魁奇、何斌、郭懷一等貌合神離的頭目，鄭芝龍連半口風都沒有露。
不過世上沒有不透風的牆，儘管鄭芝龍試圖將秘密保守到出發之前兩三天才公開宣佈，但由於十八芝內部的保密制度並不嚴格，相關的訊息還是在幾天後就傳揚開了。對於前途惶惶不安的海盜們在得知鄭芝龍已經下定決心不作抵抗就放棄澎湖之後，人心更是難以再凝聚到一起。
4月8日，海盜頭目何斌、郭懷一率部叛逃，一下子拉走了六十多條船和近千人。他們並沒有選擇前往福建投降，而是去往了大員港，選擇投靠荷蘭人。在他們看來，荷蘭人在大員港所興建的熱蘭遮城已經初具規模，遠比跑到千里之外的陌生荒島上可靠得多。