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漢獻帝的第二個機會，是曹操與袁紹官渡之戰前夕，由董承策劃而出的衣帶詔事件。
東漢末年，曹操迎奉漢獻帝遷都於許昌。
參與護送漢獻帝東歸的安集將軍董承在政權分配問題上與曹操產生了矛盾。
董承後來官拜車騎將軍，又是皇后董貴人的父親。是漢獻帝的心腹，後者也對其託付了無與倫比的的信任。
建安四年(199)，董承對外宣稱接受漢獻帝衣帶中密詔，要誅殺曹操，又與長水校尉種輯、將軍吳子蘭、王子服、議郎吳碩等同謀。
劉備一開始沒有參與，後來曹操與之煮酒論英雄，劉備方才與董承同謀。
不過後來劉備知道事不可為，加上恰好遇到逃離政治漩渦的機會，於是十分雞賊的逃離了許都。
建安五年(200)，董承陰謀敗露，同謀者均被正法。
當然，這衣帶詔事件其實也是充斥著一些歷史的迷霧的。
是否真有衣帶詔，後人亦是爭論不止，在後世是誰也說不清楚，說不明白。（衣帶詔可能是董承自己宣稱的，漢獻帝並沒有下詔）
曹衝雖然是這個時代的人，但是不是歷史的親歷者，對於那段，歷史的瞭解不過是在別人口中知道的。
而說出這件事情的人知道多少真相，這又是一個問題了。
劉備說有衣帶詔，自然有為自己爭取道義上的正面形象的嫌疑。
但是自漢獻帝定都許縣之後，朝廷實際為曹操掌控，董承和漢獻帝不滿是肯定的。如果是漢獻帝選擇了董承，這絕對是一個錯誤的開始。
在曹操還沒迎接到漢獻帝的時候，董承、楊奉、楊定擊敗郭汜後，護衛漢獻帝車駕進至弘農郡華陰縣。
楊定誣陷駐守於此的將軍段煨謀反，引兵攻其營，但久攻不下，引得李傕與郭汜前來藉口救援，董承等人而逃。
董承真要是做大事的人，要不然制止楊定的行動，要不然就和楊定一起除掉段煨，以農郡為漢獻帝暫時的立身之處。
但是董承什麼都沒做，坐看時機流失。
曹操要遷都許昌的時候，楊奉做出了反對的行動，董承也什麼都沒做。
漢獻帝要這樣一個人去和曹操、荀彧鬥智，以弱搏強，從一開始就錯了。
而作為盟友，劉備明顯是權宜之計，王子服心有不安，長水校尉種輯、議郎吳碩都是董承的心腹，一損俱損，一榮俱榮。
依這幾個人在許昌的實力，就算殺了曹操也控制不住局面，只是不知道為誰做嫁衣裳，劉備一心逃走就是這個原因；而董承自己把握不定，時間一長，洩密就是難免的事。
衣帶詔事件，是漢獻帝第二個機會，不過與第一個機會一般，他都是旁觀者，雖然親歷其中，但與一個過客沒有什麼區別。
在後世，漢獻帝還有一個機會，那就是在當曹操與劉備爭奪漢中的時候，漢獻帝夥同丞相司直韋晃與太醫令吉本、少府耿紀、金禕等發動叛亂，趁夜攻打在許都的丞相長史王必，焚燒大門，並射中王必肩膀。
可惜最後，被王必和潁川典農中郎將嚴匡平定。
而在這件事情之後，曹老闆徹底的煩了了。
外有強敵，內有禍患，不然在漢中之中與南征孫吳的時候，曹操也不會在軍事勝利的時候放棄了勝利的果實，依然回許都。
不是曹操不明白繼續進攻能夠帶給他的好處有多少，他知道，而且比誰都要清楚。
比如在漢中之戰的時候，曹操得漢中，完全可以席捲整個益州的，但是他沒做。
不是曹老闆不想做，而是他有心無力。
比起劉備的禍患，漢獻帝給曹操帶來的威脅更大。