眼中的那份執著卻從未熄滅。食至有個叫蹇叔的人，偶然間看到百里奚，見他雖然落魄，但氣質不凡，心中暗暗稱奇，便主動上前搭話：“先生，我看你不像是尋常乞丐，你為何會落到如此境地？”百里奚見蹇叔態度友善，便將自己的遭遇如實相告。蹇叔聽後，心中十分同情，便將他帶回家中，盛情款待。兩人交談中，百里奚對時事的見解獨到深刻，分析問題條理清晰，頭頭是道。蹇叔不禁感嘆道：“以先生之才，竟窮困至此，真是命運弄人啊！”從此，蹇叔與百里奚結為兄弟，蹇叔年長一歲，百里奚便尊稱他為兄長。
蹇叔家境也不富裕，百里奚為了幫襯家裡，便到村裡幫人養牛。他對待牛就像對待自己的親人一樣，精心照料，牛兒在他的悉心呵護下，長得膘肥體壯。恰逢公子無知弒殺襄公，自立為君，為了鞏固自己的地位，公子無知張榜招賢。百里奚得知訊息後，心想這或許是自己出人頭地的機會，便想去應招。蹇叔得知後，趕忙勸阻道：“兄弟，先君雖死，但他還有兒子在國外，公子無知這是篡位，名不正言不順，肯定不會長久，你可不能去冒險啊。”百里奚聽了，覺得蹇叔說得有道理，便打消了這個念頭。
後來，百里奚聽說周王子頹喜愛牛，而且對養牛之人賞賜豐厚，他心動了，便決定前往周朝。蹇叔雖心中擔憂，但也知道兄弟的志向，臨行前，他拉著百里奚的手，語重心長地說：“兄弟，你這一去，千萬要小心謹慎。‘畫龍畫虎難畫骨，知人知面不知心’，在外面闖蕩，可不能輕易相信別人。你若決定出仕，就要忠心耿耿；若是發現所託非人，就要及時抽身，切不可貪戀權勢，丟了性命。你此去，一定要多多保重啊！我處理完家中事務，便去周朝看你。”
百里奚來到周朝，拜見王子頹，憑藉自己高超的養牛技術，成功得到王子頹的賞識，王子頹欲拜他為家臣。這時，蹇叔也趕到了周朝，他與百里奚一同拜見王子頹。回來後，蹇叔憂心忡忡地對百里奚說：“兄弟，我看這王子頹志大才疏，身邊都是些阿諛奉承之徒，他肯定有非分之想，遲早會闖出大禍。咱們還是趕緊離開吧，別跟著他遭殃。”百里奚此時已離家多年，心中思念妻子，便想回到虞國。蹇叔點頭道：“虞國有我的故交宮之奇，我也想去拜訪他。咱們就一起回虞國吧。”
回到虞國後，百里奚四處打聽妻子的下落，卻得知妻子因貧困難以度日，早已帶著兒子流落他鄉，不知去向。百里奚傷心欲絕，整日鬱鬱寡歡。蹇叔見到宮之奇，向他極力推薦百里奚，宮之奇便將百里奚舉薦給虞公。虞公見百里奚有幾分才華，便拜他為中大夫。蹇叔卻私下對百里奚說：“兄弟，我看這虞公目光短淺，剛愎自用，不是個能成就大事的君主，你跟著他，恐怕難有作為啊。”百里奚無奈地嘆了口氣，說：“兄長，我也知道虞公並非明主，但我如今窮困潦倒，就像溺水之人抓住一根稻草，只能先在此處安身了。”蹇叔見他如此說，也不便再勸，只好說：“兄弟，你若日後想找我，可到宋之鳴鹿村，那裡環境清幽，我打算在那裡隱居。”說罷，蹇叔便告辭離去，百里奚則留在虞國為官。後來虞公亡國，百里奚始終不離不棄，他心中想著：“我雖沒有先見之明，但虞公既然重用我，我便要盡忠到底，絕不能做那忘恩負義之人。”
如今，晉侯將百里奚作為陪嫁之人送往秦國。百里奚得知後，心中悲憤不已，仰天長嘆道：“我空有滿腹經綸，治國安邦之策，卻始終未能遇到明主，大展宏圖。如今老了，還要被當作陪嫁的奴僕，這簡直是奇恥大辱！”於是，在前往秦國的途中，百里奚趁人不備，偷偷逃走了。他本想前往宋國，投奔蹇叔，但路途受阻，無奈之下，只好改道前往楚國。
行至宛城時，宛城的百姓正在郊外打獵，看到百里奚衣衫襤褸，行色匆匆，以為他是奸細，便將他抓了起來，用繩子捆得結結